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改編自肆一的同名作品，導演簡學彬的首部劇情長片。描述暗中喜歡著青梅竹馬的筱湘，藉由塔羅牌算出了告白的最佳時機，但沒想到要告白時，青梅竹馬和她的好友卻告白！？筱湘的初戀會有結果嗎？ 輕鬆幽默的浪漫愛情喜劇，經由女主角的觀察，看待她周圍不同世代族群的愛情。 劇情描述田筱湘（陳妤 飾）是個熱愛作家肆一的散文及塔羅牌算命的女孩，但內心深處，她還有另一個摰愛，就是青梅竹馬的李助豪（曹佑寧 飾），在她求神問卜算出天時地利人和的時機，準備要告白時，李助豪竟先向校花網紅，也是她的好友宋依靜（林映唯 飾）告白了！ 宋依靜對李助豪開了交往條件，她要求李助豪展現追求誠意的任務就是必需促成3對絕緣的男女展開戀情！簡直是MISSION IMPOSSIBLE。一向是工具人的李助豪竟傻傻同意要求，消息一出轟動全校，其實束手無策的他趕忙向好友田筱湘求援。田筱湘初戀破滅，卻因捨不得看著好友難過，懷著複雜心情，半推半就下同意幫忙，她心中的初戀會走向剛剛好的完美結局嗎？

夢幻校草二人組：花心李詩俊(李玉璽 飾)＋柔情崔秀男(畢書盡 飾)佔據了全校99%女生的夢中情人排行榜冠亞軍，當然也包括剛考進藝校的菜鳥王乃元(王宇兒 飾)！ 這位菜鳥是同學眼中的「對不起學妹」，沒美貌又沒自信，不幸卻第一眼就被神采飛揚的人氣學長給吸引！小白兔誤入險惡叢林，殊不知… 她還有野蠻學姊胡明玲(李邵婕 飾)和冰山美人學姊林曼仙(林映唯 飾)兩位強勁對手！ 喜歡一個人可能有100個原因，也可能連1個理由都沒有。當詩俊開始注意到這個不起眼的學妹時，明玲學姊眼明立即觀察到他倆互動，於是跟詩俊打賭能否讓菜鳥學妹不知不覺的掏心喜歡上他！另一方面，秀男總是守護在詩俊身邊，認為沒有人可以配得上詩俊，包括跟他整天混在一起談天的曼仙。賭注已經開始，菜鳥傻呼呼的初戀，是否變成殘酷的成人禮？ 詩俊能逃出自己下的「喜歡」賭注嗎？