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休葛蘭在片中飾演一個生活富裕、英俊瀟灑的單身雅痞威爾,他發現原來單親家長互助會竟然是一個泡妞天堂,便積極參加該會活動,也遇見一個十二歲的古怪男孩馬克斯。
馬克斯在學校常受到同學欺負,更有個患有憂鬱症的嬉皮老媽費歐娜,一次的意外讓馬克斯把他當成了生命中的救星,於是開始纏著威爾不放,雖然威爾一開始非常排斥這個古怪的小男孩,但是他們漸漸變成朋友,讓威爾原本無牽無掛的單身漢生活,逐漸多了一些感情的牽絆。
這時威爾遇見一位單親媽媽瑞秋,他為了投其所好於是請馬克斯假扮成他的兒子,想藉機接近她。他在和瑞秋交往之後發現自己真正地愛上她,並決定向她坦承自己其實沒有小孩的事實,在發生一連串的波折之後,威爾終於覓得真愛,同時也領悟了生活中真正的快樂與意義。