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櫻桃小丸子30周年特別劇場版動畫，內容共有五段。 「完全不認識的親戚」：友藏爺爺的堂兄弟的兒子來訪，小丸子一家人完全不認識這個親戚，學校的丸尾同學認為是詐騙集團，假裝為陌生的親戚。小丸子非常緊張，甚至一度想逃走，沒想到這個不認識的親戚是來自名古屋的醫生，小丸子一家人才發現，原來陌生的親戚是個好人啊！ 「小杉挑戰大胃王炒飯」：只要吃完特大炒飯就可以得到3000日圓？！上次挑戰大胃王成功的小杉當然不會放過吃特大盤炒飯，可是特大炒飯一碗要1000日圓，所以小杉需要永澤與藤木各幫他出500日圓，然後再把獎金分給永澤與藤木。最後只有藤木願意負擔500日圓，另外由山根付500日圓，結果，小杉並沒有把特大炒飯吃完，藤木與山根就這樣各損失了500日圓。 「迎接櫻花祭典」：三松屋老闆的鄰居小西先生的家要改建了，所以庭園的大櫻花樹可以讓大家賞櫻，爺爺們想要在櫻花樹下辦櫻花祭，擺上幾個攤位，讓更多人可以參加。友藏爺爺也要負責一個攤位，小丸子與爺爺想破了頭，也想不出要擺甚麼攤，藤木提議賣簡單的水球，於是小丸子與爺爺就在櫻花樹下擺起了水球攤。原本每個水球要賣100日圓，但是今天卻全部免費，雖然虧了不少錢，卻讓鄰居們過了一個愉快的賞櫻夜晚。 「爺爺去散步」：媽媽請爺爺去食品店買東西，也順便幫佐佐木爺爺還傘給食品店，食品店的人為了感謝爺爺，於是送給了爺爺一顆紅色的汽球，拿著汽球逛呀逛的友藏看起來非常奇怪，這樣的情境被大野看見了，雖然認為是小丸子爺爺，但卻認為小丸子爺爺不會拿著紅氣球，於是出現了街上有那著紅色汽球的奇怪伯伯的謠傳出來。 「我出生的那一天」：老師這天出了一個作文題目，叫做「我出生的那一天」，為了尋找出更多自己出生時的訊息，小丸子回家翻了自己小時候的相簿，發現姐姐出生的時候，深受爸爸的喜愛，可是自己出生的時候，卻都只有爺爺的身影，那爸爸去哪了？傷心的小丸子認為自己是第二個女孩子，爸爸根本不在意她而生了爸爸的氣，後來竟然只有爸爸才能正確的說出小丸子出生的星期，開心的小丸子請了小玉的爸爸幫忙拍全家福，此時前來找爺爺的中野先生也被邀請一起拍照，但是究竟是紀念什麼呢？一直到拿到照片為止，中野先生還是不知道拍照那一天到底是甚麼紀念日。

《櫻桃小丸子》動畫播出 25 週年紀念電影作品！睽違23 年，電影版再度現身，笑淚交織，喚起您的童心！小丸子首度離開家鄉，與好朋友們到大阪、京都旅行！義大利美少年來訪，與小丸子開啟跨越國境的感人物語！新生代男星中川大志、搞笑藝人渡邊直美、模特兒演員Rola等人驚喜配音！ 來自世界五大國家的六位小留學生，在花輪建議之下，來到日本體驗寄宿生活，並在小丸子的班上引發轟動！來自義大利的少年安德烈，選擇到小丸子家中寄宿。而 這群小留學生們，一方面跟小丸子及同學們一起學習，一方面離開清水鎮，到大阪或京都觀光，玩得不亦樂乎。雖然小丸子對積極向她示好的安德烈感到困惑，但在了解他來到日本的原因之後，才明白他不為人知的心意。他們一起參加夏日祭典，各自許下希望再相見的心願。然而快樂的時光總是短暫，離別的時刻終於到來…。