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身著白西裝、呢帽，拄著拐杖一副紳士模樣的詹天馬，是十年前有名的演員和電影解說員(辯士)在台灣光復前兩年的日據殖民時代，開設了一家咖啡店「天馬茶房」許多思想先進的藝文人士，都經常聚集在茶房內互訴心曲。當時剛竄起，標榜演出「新劇、新戲、新希望」的「新劇團」，也常在茶房密室內自由排練、演出。 劇團台柱暖玉是個性獨立的新時代美少女，與剛從日本學習音樂歸國的阿進一見鍾情，但她那大嗓門、人稱「海龍王」的老爸，卻一心想把她許配給醫生世家的仁昌。由於茶房聚集的知識份子們﹐討常常論時事﹐而從上海歸國學音樂的進勇﹐帶回祖國的國歌唱片﹐也引起眾人對祖國的心儀與響往眾人關心戰爭﹐不時聚眾出入茶房也引起日本當局特別注目。 為避免日本警察的盤查與阻擾，茶房門口地上繪著英美兩國國旗，用人來人往的踐踏行為，表示對日皇的忠心，而一方面劇團也不甘被禁演台語歌曲而常常在節目中偷換曲目演唱自己的創作曲，更是得到觀眾熱烈的捧場，但又必須隨時提高警覺，碰上日軍巡邏時，立即更換成日本劇目，但仍逃不過遭禁演的命運。 二次世界大戰結束，日本投降、台灣歸還中國，劇團為了慶祝回歸祖國﹐進勇和暖玉並一起創作新曲目《幸福進行曲》，準備公演。而茶房內的作曲家們亦興致勃勃創作《台灣光復歌》慶祝台灣光復。但一齣齣充滿台灣優美歌謠旋律的戲碼，仍然無法順利上演，因為文化上的嚴重差異，新來的政治管理者，只想聽聽得懂的國語，也規定老百姓改說國語。同時這也是個物價飛漲、官營產製運銷多項民生必需品的年代。 老婦林江邁為生活鋌而走險，在茶房外與海龍王交易私菸時，遭專賣局緝查員盤問，拉扯間被槍托擊暈，引起圍觀民眾群起激憤，暴發不小衝突，而正要進戲院參與劇團最後一場演出--《幸福進行曲》--的阿進，也中槍倒下，天馬茶房在一團淒慘的混亂中熄燈關門。這天正好是2月28日。暖玉不願相信阿進已離她遠去，提著行李坐在河堤旁癡心等待，因為她與阿進約定好，要私奔到另外一個可以呼吸自由空氣的地方。她不斷忘情哼起以前劇中那首《幸福進行曲》。

本片獲2000坎城影展最佳導演獎，楊德昌一生的代表作，影片從未在台灣院線發行，為楊德昌最後作品。維持其一貫敏銳的社會觀察，透過典型三代同堂的家庭故事，呈現台北都會生活的縮影。 八歲的洋洋成長於台北的一個中產家庭，身為電腦公司總經理的父親NJ（吳念真 飾）面臨生意及婚姻的交叉口，母親 敏敏（金燕玲 飾）面對一成不變、成日照顧家中病倒的母親的生活，決心尋求改變，就讀北一女的姊姊 婷婷則是處於悸動的青春年華。洋洋喜歡拿著相機拍人的後腦勺，以他的視角來看大人們的世界，拍攝家人看不到的「背面」，城市中的人們看似接近，但都各自有著無可逃避、必須面對的苦惱，面對人生的提問，答案或許沒有這麼複雜，卻總是不完美。

★金馬獎五項提名；最佳原著劇本、最佳男配角-吳中天、最佳新人-吳中天 ★福爾摩沙個人獎-導演、福爾摩沙影片獎 道德與義氣、生存與死亡的距離，不過就幾個指頭那麼遠 15 歲的大雨是大家都不歡迎的所謂問題轉學生，喜歡獨來獨往在城市中遊蕩。這一天，在訓導主任的侮辱之下，他選擇了暴力回擊，也因此離開了學校與家庭。 偶然的機緣下，大雨認識了一群扒手，進入了一個靠著指間過活的地下社會… 大雨發現，師父老廖和師兄阿立經常發生的衝突，其實是一種彼此需要卻又對立的存在；他想起自己曾經犯的過錯與遺憾，也許只是為了要證明自己存在的價值。一次意外事件，大雨讓他們兩人找到了救贖的機會與勇氣。大雨經歷這生離死別的一切，也發現這個世界還是值得自己去珍惜和體會。

西門城裡的兩大幫派，以GUCCI（楊謹華飾演）為首的峨嵋幫與剛從國外回來接掌幫務的西門堂主PORSCH（吳辰君飾演），兩人看似仇人，事實上，卻有著血濃於水的親姐妹關係，原來，PORSCH和GUCCI是同父異母的親姐妹。卻在同一個地盤上，註定爭個你死我活。 PORSCH是從國外留學的高材生，由於西門堂勢力漸弱，才被召回接掌幫中事務，更以傑出的手腕，贏得警官李傳廣的欣賞，進而愛上她。這令暗戀李傳廣的GUCCI很不是味道，更利用刑警耀揚對她的愛慕，要耀揚徹查PORSCH的不法情事，讓耀揚決意為GUCCI全力對付PORSCH。 PORSCH的死黨鴿子（蕭淑慎飾演）和男友阿星，因為鴿子的父親欠下高利貨苦惱不已，偏偏在GUCCI的設計下，債權人變成了GUCCI ，GUCCI更以此要脅鴿子。為了還錢，鴿子準備在賽車場與GUCCI一較高下，鴿子以重話刺激GUCCI，卻意外地摔車，讓GUCCI有機會，連人帶車將鴿子燒得面目全非。 PORSCH趕到醫院，鴿子已經奄奄一息，阿星到峨嵋幫要殺了GUCCI為鴿子報仇，千鈞一髮之際，耀揚趕到，情急之下殺了阿星。只是，心中有了傳廣的GUCCI仍不願接受耀揚，而昏迷不醒的鴿子，對於PORSCH的呼喚漸漸有了反應，此時阿星死訊傳來，眾人皆悲傷不已，深夜時分鴿子悠然醒轉，走向太平間，見到阿星最後一面，也下了報仇的決定。只是鴿子的尋仇，反而讓自己成了GUCCI威脅PORSCH的籌碼， PORSCH帶了所有的幫眾前往GUCCI處，要了結這一段恩怨。 PORSCH 在最後生死關頭能化險為夷嗎？傳廣在最後一刻是否能用自己的力量拯救自己的愛情？PORSCH能否在手足和愛情之間找到平衡點？