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本片獲2000坎城影展最佳導演獎，楊德昌一生的代表作，影片從未在台灣院線發行，為楊德昌最後作品。維持其一貫敏銳的社會觀察，透過典型三代同堂的家庭故事，呈現台北都會生活的縮影。 八歲的洋洋成長於台北的一個中產家庭，身為電腦公司總經理的父親NJ（吳念真 飾）面臨生意及婚姻的交叉口，母親 敏敏（金燕玲 飾）面對一成不變、成日照顧家中病倒的母親的生活，決心尋求改變，就讀北一女的姊姊 婷婷則是處於悸動的青春年華。洋洋喜歡拿著相機拍人的後腦勺，以他的視角來看大人們的世界，拍攝家人看不到的「背面」，城市中的人們看似接近，但都各自有著無可逃避、必須面對的苦惱，面對人生的提問，答案或許沒有這麼複雜，卻總是不完美。

★金馬獎五項提名；最佳原著劇本、最佳男配角-吳中天、最佳新人-吳中天 ★福爾摩沙個人獎-導演、福爾摩沙影片獎 道德與義氣、生存與死亡的距離，不過就幾個指頭那麼遠 15 歲的大雨是大家都不歡迎的所謂問題轉學生，喜歡獨來獨往在城市中遊蕩。這一天，在訓導主任的侮辱之下，他選擇了暴力回擊，也因此離開了學校與家庭。 偶然的機緣下，大雨認識了一群扒手，進入了一個靠著指間過活的地下社會… 大雨發現，師父老廖和師兄阿立經常發生的衝突，其實是一種彼此需要卻又對立的存在；他想起自己曾經犯的過錯與遺憾，也許只是為了要證明自己存在的價值。一次意外事件，大雨讓他們兩人找到了救贖的機會與勇氣。大雨經歷這生離死別的一切，也發現這個世界還是值得自己去珍惜和體會。

西門城裡的兩大幫派，以GUCCI（楊謹華飾演）為首的峨嵋幫與剛從國外回來接掌幫務的西門堂主PORSCH（吳辰君飾演），兩人看似仇人，事實上，卻有著血濃於水的親姐妹關係，原來，PORSCH和GUCCI是同父異母的親姐妹。卻在同一個地盤上，註定爭個你死我活。 PORSCH是從國外留學的高材生，由於西門堂勢力漸弱，才被召回接掌幫中事務，更以傑出的手腕，贏得警官李傳廣的欣賞，進而愛上她。這令暗戀李傳廣的GUCCI很不是味道，更利用刑警耀揚對她的愛慕，要耀揚徹查PORSCH的不法情事，讓耀揚決意為GUCCI全力對付PORSCH。 PORSCH的死黨鴿子（蕭淑慎飾演）和男友阿星，因為鴿子的父親欠下高利貨苦惱不已，偏偏在GUCCI的設計下，債權人變成了GUCCI ，GUCCI更以此要脅鴿子。為了還錢，鴿子準備在賽車場與GUCCI一較高下，鴿子以重話刺激GUCCI，卻意外地摔車，讓GUCCI有機會，連人帶車將鴿子燒得面目全非。 PORSCH趕到醫院，鴿子已經奄奄一息，阿星到峨嵋幫要殺了GUCCI為鴿子報仇，千鈞一髮之際，耀揚趕到，情急之下殺了阿星。只是，心中有了傳廣的GUCCI仍不願接受耀揚，而昏迷不醒的鴿子，對於PORSCH的呼喚漸漸有了反應，此時阿星死訊傳來，眾人皆悲傷不已，深夜時分鴿子悠然醒轉，走向太平間，見到阿星最後一面，也下了報仇的決定。只是鴿子的尋仇，反而讓自己成了GUCCI威脅PORSCH的籌碼， PORSCH帶了所有的幫眾前往GUCCI處，要了結這一段恩怨。 PORSCH 在最後生死關頭能化險為夷嗎？傳廣在最後一刻是否能用自己的力量拯救自己的愛情？PORSCH能否在手足和愛情之間找到平衡點？