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本片為《熟男型不型》兩位導演葛倫費卡拉與約翰瑞卡編導的犯罪喜劇。 一名經驗豐富的誘導術大師尼基(威爾史密斯 飾)，他擅於贏得人們的信任，並且將這種技巧視為一項專門的學問，當他遇見性感又美麗的潔絲(瑪格羅比 飾)，發覺她似乎天生就是吃這行飯的，在她不斷央求下，尼基終於帶著她一窺犯罪的殿堂，聰明、美麗同時知道自己優勢的潔絲，在很短的時間內成為這個行業中的佼佼者，但是尼基卻發現自己似乎愛上了她，但在這一行中，情感勝過理智會讓人丟了性命，尼基決定不告而別。 兩人分開的三年後，當尼基與他的夥伴們準備進行這一生中最大、最縝密也最複雜的一場騙局時，傑絲卻突然出現在他的面前，在不清楚她究竟是敵是友的情況下，尼基知道，傑絲將是危及這場行動成功與否的重要關鍵。 這一對多年不見的舊情人，同時也是道上知名的騙術大師，在這段相遇後，究竟有多少事情是真，哪些事情是假？

個性嚴謹刻板的四十幾歲中年人卡爾維佛（史提夫卡爾 飾）過著夢想般的生活，娶了高中情人，生了可愛孩子，擁有好工作、漂亮房子，不過當他得知老婆愛蜜莉（茱莉安摩爾 飾）外遇並想離婚時，他的「完美」人生瞬間破碎，更慘的是，他已經幾十年沒有拍拖經驗，現在一下落入單身世界，使得他顯得不知所措又尷尬不已。 如今下班後的寂寞夜晚，悲慘的卡爾獨自在附近酒吧飲恨鬱卒，但他結識了三十幾歲的英俊樂手雅各帕瑪（雷恩葛斯林 飾），兩人開始一同把妹和尋歡作樂。雅各為了幫助卡爾忘掉老婆並展開新生活，於是決定打開他的眼界，並帶領他做出各種嘗試，包括把妹、買醉及許多他過去未曾有過的生活方式和刺激體驗。