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莎拉（珍妮佛安妮斯頓）在報業首屈一指的紐約時報當記者；有個慈祥的爸爸，可愛的妹妹和作風前衛的酷外婆（莎莉麥克琳）；她的男朋友是帥哥律師傑夫（馬克盧法洛），而且他不久之前才剛剛向她求婚…在外人看來，莎拉的人生真是美好極了，只有莎拉自己清楚，這一切都是假相。她在紐約時報的工作是寫訃聞；她雖然答應了傑夫的求婚，卻搞不清楚自己究竟想不想嫁他；而最令她從小到大都耿耿於懷的是，她和她的父親妹妹從嗜好到觀念完全不搭軋，彷彿是毫不相干的人……

就這樣，莎拉懷著忐忑不安的心，回到老家參加妹妹的婚禮。許久不見的酷外婆凱瑟琳，在三杯黃湯下肚之後，不小心說出莎拉的母親在結婚之前曾有過另一段情，令莎拉懷疑自己便是那名神秘情郎的女兒。她鍥而不捨的死命追查，想不到挖出了一個更勁爆的內幕：經典名片【畢業生】其實是改編自真人真事，而電影中複雜的三角關係，正是在影射她的外婆、她的母親與那名神秘男子！

經過連番努力之後，莎拉終於找到母親的神秘情人－風流倜儻，如今已是網路大亨的博波洛斯（凱文科斯納）。尷尬的博提出鐵證，向莎拉證明自己不可能是她的父親，這意外的轉折反而讓莎拉步上母親與外婆的後塵，被博的男性魅力深深吸引。高級別墅、私人直昇機、浪漫午餐、冠蓋雲集的舞會…莎拉享受著令女人無法抗拒的各種榮寵，直到心焦如焚的傑夫出現在眼前，才令她如大夢初醒：她一直往別人身上找尋自己的疑問的答案，卻原來所有的問題，只有她自己才能回答。究竟誰才是莎拉的真命天子？她與家人的真正關係究竟為何？而這段跨越三代、與同一個男人糾纏不清的「孽緣」，能不能到此畫上句點？