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費魯賓天生不愛冒險，他這種一切以安全為優先考量的個性，讓他擁有一份人人稱羨的好工作，也靠它過著安逸舒適的生活。他是一家大型保險公司的風險評估專家，他的專長是減低生活中的風險，而他的座右銘則是「不冒險，就不會有損失」。 卜波莉過著截然不同的生活。她天生就喜愛冒險，充份享受生命中意想不到的驚喜，以及人生無常為她帶來的種種樂趣。她經常心血來潮就決定換份工作，然後到另一個城市定居，如果工作不順利，那也沒什麼大不了，最多就再換份工作就行。 當魯賓和波莉湊巧在一場派對上碰面，剛剛遭受人生中重大打擊的魯賓決定這次他應該要有點冒險精神，才能讓他一成不變的生活有所改變，而和波莉交往也許是最好的解答。 波莉是一個大美女，風趣幽默、熱愛生命，況且他們在國一時是同班同學，她就算女大十八變，也不會變得太離譜吧。但是國一的波莉身上並沒有刺青，她也不愛吃辣，或是愛跳騷莎舞，或是保留前任男友送她的禮物，像是她從義大利帶回來的一隻瞎眼雪貂。 而魯賓在上國一時的個性也沒那麼保守，不會凡事都堅持走中庸之道。不過魯賓後來發現，就算一切都以安全為第一優先，生活也充滿了各種意外，像是讓他吃到拉肚子的食物、嚇死人不償命的鬼故事，還有一隻視障的寵物。生命充滿了冒險，當然還有愛情，而當他遇上波莉，精采的人生才要開始。

梓希自小與母親(孫藝珍一人分飾兩角)同住，當父親意外的過世之後，母親便離開傷心地，想將往事遺忘。一天，梓希收拾房間，無意中發現一個神秘的箱子，裏面滿載著她母親三十年前初戀的回憶..... 1968的夏天… 俊河(曹承佑飾)到鄉下的伯父家過暑假。他遇上了珠喜(孫藝珍一人分飾兩角)並對她一見鍾情。然而珠喜出身名門望族，家教甚嚴。一天，珠喜偷偷地要俊河帶她看看村裏的鬼屋，他們歡渡了難忘的一天，只是出乎意料的暴風雨將他們的船吹走了。珠喜在途中又把腳弄傷了，俊河唯有背著珠喜繞著湖步行回去，把珠喜送回家時已經很晚，闖禍的珠喜便即刻被送回漢城，還來不及跟俊河話別就被拆散。俊河懷著沉重的心情渡過餘下的暑假。 暑假過後，俊河回漢城上課。班上的泰秀要他寫情書給一個女孩，而這女孩正好是俊河朝思暮想的珠喜。俊河沒向泰秀坦承他暑假的戀愛情事，只能不情願地答應朋友的請求。 無獨有偶地，梓希也和女同學秀景一起暗戀話劇社的尚民（趙寅成飾），秀景要求梓希捉刀寫情書給尚民。梓希便將自己對尚民的情感毫無保留地抒發出來，最後卻被迫要寫上秀景的名字。尚民被情書裡的濃情密意深深感動，也漸漸被秀景吸引住.....梓希發覺沒想到母女的命運盡是如此相似，她應該如何做呢？ 為了顯現上下兩代的緣份，珠喜(孫藝珍一人分飾兩角)1960年代的房間，和他女兒梓希(孫藝珍一人分飾兩角)有著同樣的窗櫺，象徵著過去及現在的愛情。而珠喜和俊河(曹承佑飾)初見面的那條小橋，正是梓希和尚民（趙寅成飾）確認彼此愛意的所在，片中也採用了維瓦第及帕曲貝樂曲的片段，來加強劇情的多線發展。