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傑西詹姆士（布萊德彼特飾）是美國早期家喻戶曉的名人之一。 到目前為止，已有數不清的報刊書籍及傳奇故事記載這位美國史上最著名的法外之徒。他的所有事蹟聽起來都多采多姿且耐人尋味，但有時仍不免誇大美化，讓人感覺他似乎是一位不太真實的公眾人物，而且他的英勇行徑往往沒有事實根據。 對於那些被他搶劫或威脅過的人們，及他承認殺害過的家庭，傑西絕對是一位罪犯。然而，聳人聽聞的報刊文章及廉價小說報導了他橫掃1870年代的所有事蹟，讓傑西成為許多美國人民心中敬畏和崇敬的偶像。他如同羅賓漢，通常只對鐵路公司和銀行這類剝削窮苦農民的經營者下手。他的人生充滿悲劇，曾是一位誤入歧途且戰後傷痕累累的南方聯盟士兵，對抗毀掉他人生的北方聯軍。不過，最重要的是，對於住在城市的保守公民而言，他代表著最後一位拓荒英雄，是自由和美國精神的象徵，也是對抗主流力量的魅力領袖。他藐視司法制度，恪守個人原則……總之，他就是一則傳奇。 羅伯福特（凱西艾佛列克飾）從小就是傑西的超級崇拜者。他是滿腹理想和抱負的年輕人，一生的夢想就是追隨他的偶像傑西。他最後趁傑西不注意，從他背後射殺他，使他被歷史打上「微不足道的卑鄙懦夫」（the dirty little coward）標記，這點絕對是他始料未及的。 不過，在大眾目光和誇張報導的背後，真正的傑西詹姆士是怎麼樣的人？而羅伯福特又是怎麼樣的人？大家都想知道即使執法人員橫越美國十州都無法將傑西捉拿到案，但為何這個成為傑西親信的19歲青年卻能一手結束令人聞之喪膽的傳奇人物？傑西和羅伯是怎麼成為朋友的？在幹掉傑西之前，他們兩人之間發生了什麼事？羅伯刺殺傑西後的心情又是如何？ 然而，真相無人知曉，刺殺事件仍充滿謎團。