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改編自與瑪麗蓮夢露合演經典名片《遊龍戲鳳》知名男星助理柯林克拉克的親身經歷。 柯林克拉克是個充滿抱負的電影系學生，踏入電影圈後擔任大牌男星助理，卻因此和性感女神瑪麗蓮夢露有了令人欣羨的意外接觸。後來，柯林出版回憶錄，揭露了瑪麗蓮夢露私下最精彩、不為人知的真實風貌。 片中重現了當年《遊龍戲鳳》拍攝過程中，一群人與大明星勞倫斯奧利佛、瑪麗蓮夢露發生的種種趣事，以及柯林與瑪麗蓮夢露的微妙關係，兩人的這段浪漫奇遇，改變了柯林的一生…。 本片不只是一則浪漫愛情邂逅軼事，更探討明星光環、演藝圈與狗仔文化間拉扯的複雜關係，故事觀點從對電影懷抱熱情的年輕助理柯林切入，則拉出了在鏡頭前後遊走觀看的開闊格局、窺盡大明星幕前的繁華與幕後的嘆息落寞。 以《哈利波特》妙麗角色走紅的的艾瑪華森，在片中飾演柯林的初戀情人，首度轉型，表現成熟亮麗的一面。

1955年，「摩托車之旅」後，出身阿根廷，具有醫學背景，對革命充滿熱情的恩奈斯多‧格瓦拉（Ernesto "Che" Guevara）在墨西哥城與正準備策動古巴革命的卡斯楚宿命性地相遇，也開啟了近代革命史上最令人動容的一頁。 1956年11月25日，搭載包括格瓦拉和卡斯楚在內，一共82名武裝人員的「格瑪拉號」遊艇從墨西哥海岸的圖克斯班出發，在驚濤駭浪中航向古巴。甫一登陸，這支名為「七二六運動」的游擊隊便遭到親美政權「巴蒂斯塔」政府軍強力鎮壓，同行僅12人倖存。那一年，「切」才28歲。 「冒著可能被認為荒謬的危險，讓我這樣說，真正的革命，一定是受到感受強烈的愛所指引。」 － 恩奈斯多‧切‧格瓦拉

1955年，「摩托車之旅」後，出身阿根廷，具有醫學背景，對革命充滿熱情的恩奈斯多‧格瓦拉（Ernesto "Che" Guevara）在墨西哥城與正準備策動古巴革命的卡斯楚宿命性地相遇，也開啟了近代革命史上最令人動容的一頁。 1956年11月25日，搭載包括格瓦拉和卡斯楚在內，一共82名武裝人員的「格瑪拉號」遊艇從墨西哥海岸的圖克斯班出發，在驚濤駭浪中航向古巴。甫一登陸，這支名為「七二六運動」的游擊隊便遭到親美政權「巴蒂斯塔」政府軍強力鎮壓，同行僅12人倖存。那一年，「切」才28歲。 殘餘的部隊在馬埃斯特臘山中安頓下來，並獲得當地農民、工人的支持，勢力逐日壯大。而格瓦拉卓越的勇氣與軍事才能漸漸獲得卡斯楚賞識，成為他最倚重的親信與伙伴。1956年12月27日，革命軍已掌握幅員達8000平方公里的廣大土地，以及50萬人民的支持，與政府軍的總決戰即將展開！ 1959年1月2日，由格瓦拉及卡斯楚所率領的革命軍成功佔領首都哈瓦那，親美的巴蒂斯塔流亡出走，古巴共和國宣布成立。這個消息震撼了全世界。 而後，儘管在新政府內陸續擔任央行總裁、工業部長等要職，並於1962年代表古巴參與第19次聯合國大會，格瓦拉卻在與蘇聯關係、援助第三世界革命等諸多問題上開始與卡斯楚產生無可彌補的歧異。 「….保持革命者的完美形象，我只能選擇戰鬥，選擇一個鳳凰涅盤式的壯美結局」格瓦拉說。 1965年4月，他放棄古巴公民身份，秘密飛往非洲剛果，貫徹世界革命的終極夢想！