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一切都從羅查理十歲那年開始。當年他破壞了轉瓶子遊戲的規則,拒絕和一個瘋狂的哥德系女孩接吻,進而慘遭女孩詛咒…二十五年後,查理(丹庫克 飾)成為一個成功的牙醫師,但詛咒卻仍然伴隨著他,當整型醫師好友史朱(丹佛格勒 飾)放肆追求病患同時,查理卻總遇不到合適的女孩。
更糟的是,他在前女友的婚禮上,發現每個和他上過床的女人,都在和他分手後,馬上找到真愛。在他查覺這件事之前,「幸運查理」的名聲早已讓性感的陌生女子、甚至是診所內肥嘟嘟的接待員都爭相與他共度一宿。但這種只有性而沒有愛的生活,卻讓查理更加寂寞,直到他遇見了阿金(潔西卡艾芭 飾),一個總被意外事故圍繞的企鵝專家,雖然和她的美麗外表一樣令人難以企及,但隨著發自內心的真摯情愫蔓延,查理明白自己必須在他的完美情人遇見下一個對象之前,破除身上的魔咒!